専門性で稼ぐ，ということを考えたとき，相手がその専門性に対して価値を見出してくれるかというのは，極めて重要な視点です。
特定の能力に秀でており，辞書的な意味で「専門性」持っていたとしても，それが高く値付けされるとは限りません。
もちろん，能力的な希少性は，価値を見出してもらうための必要条件です。代替可能な能力は供給も多いので，市場原理によって低く値付けされるのが通常です。
しかし，希少であるからと言って，それに高い価値を見出してくれるとは限りません。世界にたった一枚しかない素人の絵画に高い値がつかないように，たとえ希少であっても，それが価値につながるわけではありません。
他者に価値を見出してもらえるかというのは，その他者に「喜んでもらえるか」にかかっています。「喜び」というのは感情としての喜びに限らず，より高い収益をもたらすのに役立つだとか，自分の課題を解決してくれるだとか，そういう広い意味での「喜び」です。
私たちはこういった「喜び」に対価を支払います。その能力を発揮してくれて嬉しい，高度なスキルが役に立つ，そういうときに価値は生まれます。そしてそれが報酬として専門性の持ち主に還元されるとき，専門性で稼ぐという状態になります。
こちらの記事で，専門性と他者評価についての視点を整理しました。専門性は他者からの評価を得ることによって，報酬に変わります。そしてそれはおそらく，フリーランスとか組織人だとかいう労働形態とは，直接関係のない仕組みです。フリーランスにはフリーランスに期待される専門性が，組織人には組織人に期待される専門性が，それぞれ評価されます。
大切なのは，自身が置かれた環境の中で何を期待されいて，それにどういった希少性で応えるかということだと思います。
それが他者から認められ，正当な報酬として還元されるとき，「あいつは専門性で稼げている」という評価が下されるのでしょう。